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Trans-Fettsäuren

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Englisch: Trans fat
Französisch: Acide gras trans
Spanisch: ácido graso trans
Italienisch: Acidi grassi trans

© Jiri Hera / fotolia.com




Bei trans-Fettsäuren handelt es sich um ungesättigte Fettsäuren, die in der trans-Konfiguration mit mindestens einer Doppelbindung ausgestattet sind. Eine trans-Konfiguration liegt vor, wenn die Bestandteile der chemischen Verbindung eine bestimmte Position einnehmen und dadurch eine gewisse räumliche Anordnung entsteht. Die räumliche Anordnung der Substituenten [1] beeinflusst die Eigenschaften der Fettsäure und hat damit auch Auswirkung auf deren Verhalten im menschlichen Körper.


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Die Chemische Struktur von trans-Fettsäuren

Grundsätzlich bestehen Fettsäuren aus Kohlenwasserstoffketten, die am Ende eine Carboxygruppe [2] oder Methylgruppe [3] enthalten. Fettsäuren können sowohl in ungesättigter als auch in gesättigter Form in der Natur vorkommen. Gesättigte Fettsäuren unterscheiden sich von ungesättigten dadurch, dass diese nicht über eine Doppelbindung verfügen. Ungesättigte Fettsäuren haben dagegen eine oder auch mehrere Doppelbindungen, die unterschiedlich angeordnet sein können. Trans-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, die sich dadurch auszeichnen, dass die Doppelbindung in trans-Konfiguration angeordnet ist. Bei der trans-Konfiguration liegen die Wasserstoffatome einander gegenüber. Bei der cis-Konfiguration liegen die Wasserstoffatome dagegen nebeneinander. Der chemische Aufbau der trans-Fettsäuren ist wichtig, da er Rückschlüsse auf die Eigenschaften der Fettsäuren zulässt. Trans-Fettsäuren haben beispielsweise einen höheren Schmelzpunkt und sind dichter gepackt. Diesen Umstand macht sich die Lebensmittelindustrie zunutze, um streichfähige Fette herzustellen.


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Wie können trans-Fettsäuren die Gesundheit beeinflussen?

Aus ernährungsphysiologischer Sicht gehören trans-Fettsäuren zu den unerwünschten Bestandteilen der menschlichen Nahrung. Genau wie gesättigte Fettsäuren stehen auch trans-Fettsäuren in der Kritik. Sowohl trans-Fettsäuren als auch gesättigte Fettsäuren können den Spiegel an Low Density Lipoprotein im Körper erhöhen. Low Density Lipoprotein ist auch unter der Abkürzung LDL-Cholesterin bekannt und gilt im Allgemeinen als "schlechtes" Cholesterin. Mittlerweile wird sogar vermutet, dass trans-Fettsäuren sich ungünstiger auf den menschlichen Organismus auswirken als gesättigte Fettsäuren. Es gilt als wahrscheinlich, dass trans-Fettsäuren im Gegensatz zu gesättigten Fettsäuren den LDL-Spiegel nicht nur anheben, sondern gleichzeitig den Anteil an High Density Lipoprotein im Blut senken. Das High Density Lipoprotein wird auch als HDL-Cholesterin bezeichnet und gilt als gutes Cholesterin. Durch diese Wirkung können trans-Fettsäuren die Entstehung einer Herz-Kreislauf-Erkrankung begünstigen. In der Regel nimmt man im Durchschnitt jedoch nur einen sehr geringen Prozentsatz an trans-Fettsäuren über die Nahrung auf, weshalb sich die negativen Auswirkungen in Grenzen halten.

Welche Krankheiten werden durch trans-Fettsäuren begünstigt?

Durch eine Ernährung, die reich an trans-Fettsäuren ist, wird das LDL-Cholesterin im Blut angehoben während der Spiegel des HDL-Cholesterins in der Regel gesenkt wird. Eine Ernährung, die reich an ungesättigten Fettsäuren mit cis-Konfiguration ist, bewirkt kein ungünstiges Verhältnis von HDL-Cholesterin zum Gesamtgehalt an Cholesterin im Blut. Das ungünstige Verhältnis kann sich negativ auf das Herz-Kreislauf-System auswirken und den Ausbruch von koronaren Herzerkrankungen begünstigen. Trans-Fettsäuren können sich außerdem negativ auf den Nüchternspiegel von Triglyceriden im menschlichen Organismus auswirken. Möglicherweise wird durch die Aufnahme von Transfetten auch die Lipoprotein-a-Konzentration im Körper erhöht. In Studien hat sich ergeben, dass ein erhöhter Konsum von trans-Fettsäuren das Risiko, an einer koronaren Herzerkrankung sowie an einer Dyslipoproteinämie zu erkranken, erhöht. Arteriosklerose, Herzinfarkt und Schlaganfall können ebenfalls begünstigt werden. Bislang nicht belegt ist, ob Transfette auch Krankheiten wie Krebs, Adipositas, Typ-2-Diabetes und Hypertonie mitverursachen können. Möglicherweise haben trans-Fettsäuren auch einen Einfluss auf Krankheiten wie Alzheimer und Morbus Crohn. Derzeit wird eine Ernährung, die reich an trans-Fettsäuren ist, als ungünstiger eingestuft als eine Ernährungsweise, die viele gesättigte Fettsäuren enthält. Sowohl gesättigte Fettsäuren als auch trans-Fettsäuren sollten nur in Maßen verzehrt werden. Bislang wurde zudem noch nicht eindeutig geklärt, ob sich natürlich vorkommende trans-Fettsäuren ebenso negativ auf den menschlichen Organismus auswirken wie industriell hergestellte.


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Anteil an der täglichen Ernährung

Laut der Deutschen Gesellschaft für Ernährung, kurz DGE, soll nicht mehr als ein Prozent der täglich aufgenommenen Nahrungsenergie aus trans-Fettsäuren bestehen. Die Nationale Verzehrstudie von 2005 bis 2006 sowie die Beobachtung des Verzehrs von trans-Fettsäuren haben ergeben, dass die Menschen in Deutschland durchschnittlich zwischen 0,77 und 0,92 Prozent trans-Fettsäuren über die Nahrung aufnehmen. Der Durchschnitt liegt damit unterhalb der Verzehrempfehlung der Deutschen Gesellschaft für Ernährung. Allerdings bildet die Gruppe der Männer im Alter zwischen 14 und 34 Jahren eine Ausnahme. In dieser Gruppe konnte ein erhöhter Verzehr von trans-Fettsäuren festgestellt werden.


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Bildung von trans-Fettsäuren

Trans-Fettsäuren kommen natürlicherweise in Lebensmitteln vor und können zudem bei der industriellen Herstellung von Lebensmitteln sowie beim Erhitzen von Fetten und Ölen entstehen.


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Trans-Fettsäuren in tierischen Lebensmitteln

Trans-Fettsäuren kommen in natürlichen Lebensmitteln vor und sind im Fleisch und in der Milch von Wiederkäuern enthalten. Gebildet werden trans-Fettsäuren im Pansen von Wiederkäuern wie Rindern, Schafen und Hirschen. Die Mikroorganismen im Pansen der Wiederkäuer verstoffwechseln das aufgenommene Fett und wandeln es um. Dabei entsteht aus der cis-Konfiguration eine trans-Konfiguration. Aus diesem Grund enthalten Lebensmittel wie Milch und Fleisch, die von Wiederkäuern stammen, trans-Fettsäuren. In Rinderfett sind beispielsweise durchschnittlich drei bis fünf Prozent trans-Fettsäuren enthalten. Milch und Milchprodukte von Wiederkäuern enthalten ebenfalls trans-Fettsäuren. Ungehärtete pflanzliche Fette und Öle sind in der Regel frei von trans-Fettsäuren.


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Trans-Fettsäuren in industriell hergestellten Lebensmitteln

In der Lebensmittelindustrie wird ein Verfahren genutzt, um die Fette zu hydrieren [4]. Die Fette sollen dadurch stabiler werden und eine bestimmte Textur erhalten. Durch die Härtung des Fettes kann aus flüssigen Pflanzenölen beispielsweise Margarine hergestellt werden. Margarine soll streichfähig sein. Um dies zu erreichen, muss die chemische Struktur des Pflanzenfetts verändert werden. Bei der industriellen Herstellung verschiedener Lebensmittel können daher trans-Fettsäuren entstehen. Wenn Öle und Fette, die viele ungesättigte Fettsäuren enthalten, teilweise gehärtet werden, dann können sich bei diesem Verarbeitungsprozess trans-Fettsäuren bilden. Naturbelassene Pflanzenöle weisen in der Regel die cis-Konfiguration auf. Erst bei der industriellen Verarbeitung wird aus der cis-Konfiguration eine trans-Konfiguration. Bei der Fetthärtung, wie sie in der Lebensmittelindustrie durchgeführt wird, werden durch die katalytische Wasserstoffanlagerung aus ungesättigten Doppelbindungen gesättigte Einfachbindungen. Als problematisch gilt hier vor allem die teilweise Härtung der pflanzlichen Fette und Öle. Bei der kompletten Härtung des Pflanzenfetts entstehen keine trans-Fettsäuren. Noch vor einigen Jahren betrug der Anteil an trans-Fettsäuren im Fettanteil von Margarinen bis zu 20 Prozent. Zur damaligen Zeit war es üblich, die Fette nur teilweise zu härten. Mittlerweile wurde der Herstellungsprozess von Margarine jedoch verändert, so dass der Anteil an trans-Fettsäuren reduziert werden konnte.


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Braten und Frittieren mit Fetten und Ölen

Wenn Pflanzenöle, die reich an ungesättigten Fettsäuren sind, beim Braten und Frittieren erhitzt werden, dann entstehen hierbei ebenfalls trans-Fettsäuren. Ab einer Temperatur von etwa 130 °C findet eine Umwandlung der cis-Konfiguration in die trans-Konfiguration statt. In der Regel wird die Marke von 130 °C beim Braten und Frittieren deutlich überschritten. Durch starkes Erhitzen können sich daher auch in pflanzlichen Ölen und Fetten trans-Fettsäuren bilden. Beim Braten soll das heiße Fett möglichst schnell dafür sorgen, dass sich die Poren des Lebensmittels schließen und auf diese Weise eine gebräunte Oberfläche entsteht. Für das Braten und Kochen bieten sich vor allem raffinierte, hitzestabile Pflanzenöle an. Der Rauchpunkt dieser Öle sollte möglichst über 160 °C liegen. Zum Braten eignen sich beispielsweise Sonnenblumen-, Soja-, Maiskeim-, Oliven-, Erdnuss- und Rapsöl. Allerdings spielt nicht nur die Hitzestabilität eine große Rolle, das Öl sollte auch möglichst keine trans-Fettsäuren durch das starke Erhitzen beim Braten entwickeln. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt für das Braten sowie die sonstige Verwendung in der Küche Rapsöl. Rapsöl weist ein günstiges Fettsäuremuster auf. Raffiniertes Rapsöl eignet sich auch zum Frittieren.


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Welche Lebensmittel können trans-Fettsäuren enthalten?



Es gibt zahlreiche Lebensmittel, die trans-Fettsäuren enthalten können. Zunächst einmal müssen hier die Lebensmittel aufgezählt werden, die von Natur aus einen gewissen Anteil an Transfetten haben. Dazu gehören Fleisch und Milch von Wiederkäuern wie Kühen und Schafen. Milch, Butter, Rindfleisch und Lammfleisch können daher einen gewissen Prozentsatz an Fettsäuren mit der trans-Konfiguration enthalten. Der Anteil an trans-Fettsäuren beträgt in Bezug auf den Gesamtgehalt an Fettsäuren in Rinderfett und Milch etwa drei bis fünf Prozent. Der Prozentsatz in Lamm- und Hammelfett liegt etwas höher. Der größte Anteil an über die Nahrung aufgenommenen trans-Fettsäuren stammt jedoch nicht aus tierischen Lebensmitteln, sondern wird über industriell verarbeitete Lebensmittel in den Körper aufgenommen. Industriell hergestellte Lebensmittel, die mit gehärteten Fetten produziert werden, enthalten zumeist auch trans-Fettsäuren. Einen hohen Anteil an trans-Fettsäuren haben beispielsweise Backwaren wie Kuchen und Kekse, Fertiggerichte, Frühstücksflocken mit Fettzusatz, Trockensuppen, Pommes frites, Süßigkeiten und Knabberartikel wie Kartoffelchips. Je nach dem, welches Fett für die Herstellung verwendet wird, kann der Anteil an Transfetten bis zu 30 Prozent der gesamten Fettmenge betragen. Grundsätzlich kann der Prozentsatz an trans-Fettsäuren jedoch auch bei Lebensmitteln einer Kategorie deutlich schwanken. Verschiedene Brotsorten können beispielsweise trans-Fettsäuren von 1 bis 30 Prozent in Bezug auf den Gesamtgehalt an Fettsäuren enthalten. Trans-Fettsäuren sind außerdem in Brat- und Backfetten zu finden.


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Margarine früher und heute

Der Gehalt an Fettsäuren, die die trans-Konfiguration aufweisen, kann von Margarine zu Margarine stark schwanken. Der Anteil an trans-Fettsäuren hängt davon ab, in welcher Menge teilgehärtete Fette für die Herstellung des Produkts verwendet wurden. Die TRANSFAIR-Studie, die in den Jahren 1995 und 1996 durchgeführt worden ist, hat ergeben, dass Margarinen in Europa einen Prozentsatz von 1 bis 17 Prozent aufweisen können. Die Schwankungen waren zur damaligen Zeit sehr stark. Laut neuerer Analysen fällt der Anteil an trans-Fettsäuren in Margarinen heute deutlich geringer aus. In der Regel enthalten Margarinen heute nur noch ein bis zwei Prozent der gesundheitlich als kritisch eingestuften Fettsäuren. Der niedrigere Gehalt an trans-Fettsäuren wird durch ein geändertes Herstellverfahren erreicht. Die Pflanzenöle werden nicht mehr nur zum Teil, sondern vollständig durchgehärtet. Dadurch erhöht sich natürlich der Anteil an gesättigten Fettsäuren. Wichtig zu wissen ist, dass dieses Herstellverfahren nicht für reine Sonnenblumenmargarine genutzt werden kann, da diese zum Großteil aus Sonnenblumenöl bestehen muss. In Sonnenblumenöl-Margarine kann der Anteil an Transfetten daher etwas höher sein. Diätmargarine ist in der Regel frei von trans-Fettsäuren. Verbraucher sollten darauf achten, Streichfette ohne gehärtete Fette zu kaufen.


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Verzehrsempfehlung für trans-Fettsäuren

Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt, möglichst wenig trans-Fettsäuren zu verzehren. Weniger als ein Prozent der täglich zugeführten Nahrungsenergie sollte aus trans-Fettsäuren bestehen. Ein Mann zwischen 25 und 51 Jahren, der täglich etwa 2400 kcal zu sich nimmt, sollte daher nicht mehr als 2,6 g trans-Fettsäuren täglich verzehren. Gesteuert werden kann die Aufnahme von Transfetten durch eine gezielte Lebensmittelauswahl. So sollten Verbraucher möglichst selten frittierte Lebensmittel wie Chips und Pommes frites zu sich nehmen. Zurückhaltung ist auch bei Produkten wie Fertiggerichten, Süßwaren, Gebäck aus Blätterteig, Kuchen und Keksen angesagt. Eine Orientierungshilfe bei der Lebensmittelauswahl stellt die Zutatenliste auf der Verpackung des Lebensmittels dar. Der Zutatenliste können Verbraucher entnehmen, ob ein Lebensmittel gehärtete Fette enthält. Gehärtete Fette müssen zwar nicht zwingend trans-Fettsäuren enthalten, da vollständig gehärtete Fette frei von trans-Fettsäuren sind, dennoch stellt diese Angabe eine gute Orientierungshilfe dar. Lebensmittel, die in der Zutatenliste Vermerke wie "pflanzliches Fett, z. T. gehärtet" oder "enthält gehärtete Fette" haben, sollten möglichst selten gegessen werden.

In Deutschland muss die Verwendung gehärteter Fette auf der Lebensmittelverpackung entsprechend deklariert werden. Aktuell wird diskutiert, ob auf der Lebensmittelverpackung auch der Anteil an trans-Fettsäuren angegeben werden muss. Aktuell gibt es in der Europäischen Union keine Grenzwerte für die in Lebensmitteln enthaltenen Transfette. Eine Ausnahme bilden hier lediglich Produkte, die für die Ernährung von Säuglingen gedacht sind. Hier muss der Anteil an trans-Fettsäuren kleiner als drei Prozent des gesamten Fettgehalts sein. Für Olivenöl gibt es ebenfalls Grenzwerte. Verbraucherschützer möchten die Lebensmittelhersteller dazu bewegen, die trans-Fettsäuren in den Lebensmitteln weiter zu reduzieren.

[1] Substituent (v. lat.: substituere = ersetzen) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert. Es können auch mehrere Wasserstoffatome eines Grundkörpers durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt sein. Dann sind an den Grundkörper mehrere Substituenten gebunden.
[2] Die Carboxygruppe (veraltet Carboxylgruppe) ist in der Chemie die funktionelle Gruppe COOH der Carbonsäuren. Der Name leitet sich formal aus der Kombination der beiden enthaltenen Elemente Carbonylgruppe und Hydroxygruppe her.
[3] Die Methylgruppe (auch als Methyl-Rest bezeichnet) ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie.
[4] Unter Hydrierung versteht man in der Chemie die Addition von Wasserstoff an andere chemische Elemente oder Verbindungen. Eine in der organischen Chemie sehr häufig durchgeführte chemische Reaktion ist die addierende Hydrierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Hydrierungen haben eine große industrielle Bedeutung wie z. B. bei der katalytischen Hydrierung von Fettsäuren (Fetthärtung) bei der Herstellung von Margarine. Die umgekehrte Reaktion heißt Dehydrierung.




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