Urethan, Ethylcarbamat, Ethylurethan, Carbamidsäureethylester, Amidokohlensäureethylester


Englisch: ethyl carbamate, urethane
Französisch: uréthane
Spanisch: uretano, etilcarbamato
Italienisch: uretano


Inhaltsverzeichnis
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Urethan gehört zur den Carbamaten, eine chemischen Stoffgruppe bestehend aus Salzen und Ester der Carbamidsäuren. Carbamidsäuren sind die Monoamide der Kohlensäure. Urethann ist der abgeleitete Trivialname für Ethylurethan (Ethylcarbamat, Carbamidsäureethylester) und Amidokohlensäureethylester sowie der gesamten Verbindungsklasse der Ester der Carbamidsäuren.
Der Begriff Urethan leitet sich vom Lateinischen urina ab und bedeutet Urin.
Urethan gilt als genotoxisch (genverändernd) und kanzerogen (krebserzeugend oder -begünstigend).


Vorkommen

Urethan kommt zwar als natürlicher Bestandteil in Spirituosen und fermentierten Lebensmitteln vor, ist jedoch nicht in deren Ausgangsprodukten vorhanden. Urethan entsteht meist erst während der Verarbeitung und wird darum auch als so genannter Prozesskontaminant bezeichnet. Besonders hoch kann der Urethangehalt in Steinobstbränden, kommt jedoch auch in Sake (Reiswein), Whiskey und Sojasauce vor.
Beim Brennen von Steinobst kann aus den Steinen der Früchte Blausäure freigesetzt werden, die je nach Brennführung und unter Lichteinfluss zu Urethan umgewandelt werden kann.


Urethan in Steinobstbränden

Urethan bildet sich in Steinobstbränden unter Lichteinwirkung mit Kupfer-Ionen als Katalysator aus Präkursoren. Präkursoren sind in der Chemie Ausgangsprodukte, die eine chemische Reaktion mit anderen Stoffen eingehen. Zu den urethan-bildenden Präkursoren gehören peroxydierte Dicarbonylverbindungen, Carbamylphosphat und Cyanide. Diese Stoffe bilden sich aus cyanogenen Glycosiden. Cyanogene Glycoside sind weit verbreitete Pflanzengifte aus der Gruppe der Glycoside.


Minderung das Urangehalts

Zur Reduzierung des Urangehalts in Steinobstbränden tragen vor und während dem Brennen von Steinobstbränden bestimmte Maßnahmen bei. Hierzu gehört beispielsweise, die Verwendung von einwandfreien, unbeschädigten, gesunden Früchten und deren Steinen. Auch eine saubere alkoholische Gärung mit Reinzuchthefen und eine möglichst kurze und kühle Lagerung der Maische sowie der Zusatz von Ascorbinsäure können den Urangehalt mindern. Darüber hinaus tragen auch dunkle Flaschen, in denen die Brände abgefüllt werden sowie eine Redestillation nach einigen Lagerwochen zur Minderung des Urathengehaltes bei.


Höchstwerte

Für Spirituosen gilt ein Urethan-Höchstwert von 0,4 mg/Ltr. 40 %-Vol., ab 0,8 mg Urethan pro Liter gelten Spirituosen als nicht mehr verkehrsfähig und dürfen nicht mehr in den Handel gebracht werden. In der Schweiz liegt die Obergrenze bei 1 mg/Ltr. in Spirituosen.


Urethangehalt in Lebensmitteln

Nachfolgend der durchschnittliche Urethangehalt in Lebensmitteln und Getränken 🛒; absteigend nach Urethangehalt sortiert.

ProduktDurchschnittlicher Urethangehalt in µg/kg oder Ltr.
Aprikosenbrand2.000
Kirschbrand2.000
Reiswein130
Sake130
Bourbon Whiskey90
Málaga50
Sherry50
Sojasauce18
Wein15
Brot5,2
Bier2,7
alkoholfreies Bier0,3
Gin< 1
Joghurt< 1
Käse< 1
Wodka< 1
Fruchtsaft< 0,1
Quelle: Ternes, Täufel, Tunger, Zobel. 2005.

Eine mögliche Ursache für Urethan in Bier ist der Austritt von Azocarbonsäureamid aus geschäumten Dichtmassen von Flaschenverschlüssen.



Zusammenfassung und Kurzinfos

  • Urethan ist ein Prozesskontaminant, Karzinogen
  • Urethan kommt vor in Aprikosenbrand, Steinobstbrand, Kirschbrand, Reiswein, Sake, Whiskey, Málaga, Sherry, Sojasauce, Wein, Brot, Bier, alkoholfreies Bier, Gin, Joghurt, Käse, Wodka, Fruchtsaft
  • Urethan wirkt genotoxisch



Quellen


  • Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. Thieme, 2006 » RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie