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Glycoside, N-Glycosid, O-Glycosiden, Aglycon

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Unter dem Begriff Glycoside ist eine ganze Gruppe von Pflanzeninhaltsstoffen zusammengefasst. Sie setzen sich aus einem Kohlenhydrat- und einem Nichtkohlenhydratbestandteil, dem Aglycon zusammen. Der Kohlenhydratbestandteil ist meist über ein Sauerstoffatom (O) an das Aglycon gebunden. Hierbei spricht man auch von O-Glycosiden. Sind Kohlenhydrat und Aglycon durch ein Stickstoffatom (N) miteinander verbunden, so spricht man von einem N-Glycosid. Zu den wichtigen N-Glycosiden zählen die Nukleoside, sie sind Bestandteile von Nukleinsäuren und bestimmten Coenzymen. In der Natur kommen O-Glycoside alledings am häufigsten vor.

Neben der Unterscheidung zwischen O- und N-Glycosiden ist der Typ des Aglycons ein weiteres Unterscheidungskriterium der verschiedenen Glycosidgruppen. Neben den eigentlichen Glycosiden gibt es Phlorogluzide, Phloroglykoside, Gummide und Mannide. Glycoside sind oft leicht spaltbar. Einige Pflanzen machen sich diese Eigenschaft zu Nutze, um so giftige Abwehrstoffe zu speichern und bei Bedarf schnell, durch pflanzeneigene Enzyme freizusetzen. Dazu zählen beispielsweise die Blausäureglycogene der bitteren Mandeln und der Kerne von Äpfeln und der Steine von Kirschen und Mirabellen. Das durch enzymatische Reaktionen vom Kohlenhydrat abgespaltene Aglycon setzt zusammen mit Wasser sofort Blausäure frei. Blausäure verhindert akut die Sauerstoffaufnahme aus dem Blut und wirkt somit toxisch, also giftig.

Hülsenfrüchte, Süßkartoffeln oder Yamswurzeln enthalten ebenfalls giftige Glycogene. Diese lassen sich aber durch küchentechnische Maßnahmen regelrecht ausschalten. Durch Hitzezufuhr (beispielsweise: Kochen oder Blanchieren) werden die spezifisch wirkenden Enzyme deaktiviert, so dass die giftige Substanz (Aglycon) nicht vom Kohlenhydrat getrennt werden kann. Das Koch- oder Blanchierwasser gießt man weg!

Unter den Aglyconen befinden sich auch flüchtige Stoffe, die nach der Trennung vom Kohlenhydrat zu ätherischen Ölen übergehen. Je nach Beschaffenheit sind sie mehr oder weniger stark zu riechen. Die Senfölglycogene im Meerrettich sind beispielsweise extreme Vertreter dieser Gruppe. Seine stark beißenden Abspaltungsprodukte reizen Nasen- und Augenschleimhäute gleichermaßen.

Andere Glycoside (z.B. Anthocyane) sind für die Farbgebung der Pflanze verantwortlich. Durch Anthocyane gefärbte Nutzpflanzen sind z.B. Heidelbeeren, Blutorangen, Sauerkirschen, Johannisbeeren, rote Trauben und Rotkohl.









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