Orthophenylphenol, 2-Phenylphenol, E 231

Englisch: 2-Phenylphenol, OPP, Ortho-phenylphenol
Französisch: Biphényl-2-ol, 2-phénylphénol
Italienisch: Ortofenilfenolo
Spanisch: Orto-fenilfenol, O-fenilfenato, OPP

Inhaltsverzeichnis

Orthophenylphenol
Herstellung von Orthophenylphenol
Verwendung von Orthophenylphenol
Gesundheitliche Risiken
Zusammenfassung und Kurzinfos
Quellen

Orthophenylphenol ist ein Konservierungsstoff und trägt die europäische Zulassungsnummer E 231 für Lebensmittelzusatzstoffe. Auf der Zutatenliste von Lebensmitteln kann dieser Lebensmittelzusatzstoff als Orthophenylphenol oder als E 231 angegeben werden.

Herstellung von Orthophenylphenol

Orthophenylphenol wird künstlich, durch chemische Synthese hergestellt. Als Grundlage dienen überdestillierte Schweröle des Steinkohleteers. Bei der Herstellung von Orthophenylphenol kommen keine gentechnisch veränderten Organismen zum Einsatz.

Verwendung von Orthophenylphenol

Bei Orthophenylphenol ist ein kristalliner, farbloser Feststoff. In der Chemie zählt Orthophenylphenol zu den organischen Verbindungen [1] und gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen [2]. Es besteht aus einem Phenol, das in ortho-Position einen Phenylrest [3] trägt. Aufgrund der Phenolgruppe im Molekül ist die Verbindung sehr wirksam gegen Bakterien oder Schimmelpilzen und wird darum auch als Fungizid eingesetzt. In der Lebensmittelindustrie darf dieser Konservierungsstoff ausschließlich für die Oberflächenbehandlung von Zitrusfrüchten (max. 12 mg/kg) genutzt werden und soll einen vorzeitigen Verderb durch Schimmelpilze verhindern. Um die Schalen zu behandeln, werden diese in eine Lösung, die Orthophenylphenol enthält, getaucht. Anschließend werden die Zitrusfrüchte in klarem Wasser abgespült. Schalen, die auf diese Weise behandelt wurden, dürfen nicht mehr verzehrt werden.

Orthophenylphenol wird daneben auch in der Kosmetikindustrie und in anderen Industriebereichen eingesetzt. So wird dieser Stoff beispielsweise auch in Desinfektionsmitteln verwendet.

Die Zulassung dieses Konservierungsstoffs als Lebensmittelzusatzstoff ist stark umstritten. Grundsätzlich gehört er auch gar nicht mehr zu den in Europa zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffen. Stattdessen soll Orthophenylphenol nur noch als Pflanzenschutzmittel zugelassen werden. Bislang fehlt jedoch die Zulassung als Pflanzenschutzmittel, weshalb Orthophenylphenol nach wie vor zur Konservierung eingesetzt wird.

Gesundheitliche Risiken

Obwohl dieser Konservierungsstoff in der Regel als gesundheitsgefährdend eingestuft wird, wurde für Orthophenylphenol kein ADI-Wert festgelegt. In Tierversuchen wurde festgestellt, dass Orthophenylphenol erhebliche gesundheitliche Beeinträchtigungen verursachen kann. Beim Menschen kann dieser Konservierungsstoff bereits in sehr geringen Mengen zu Übelkeit und Erbrechen führen. Wenn Orthophenylphenol mit der Haut in Kontakt kommt, können zudem allergische Reaktionen beobachtet werden. Wer Zitrusfrüchte, die mit diesem Konservierungsstoff behandelt wurden, verzehren möchte, sollte beim Schälen der Früchte sorgsam vorgehen, um nichts auf die Frucht selbst zu übertragen. Im Anschluss an das Schälen sollten die Hände umgehend gewaschen werden. Bislang ist nicht geklärt, ob Orthophenylphenol durch die Schale der Zitrusfrüchte ins Innere gelangen und sich dort anreichern kann. Im Idealfall verzichten Verbraucher auf Zitrusfrüchte, die mit E 231 behandelt wurden.

[1] Die organische Chemie (kurz: OC), häufig auch kurz Organik, ist ein Teilgebiet der Chemie, in dem die chemischen Verbindungen des Kohlenstoffs untersucht werden.
[2] Aromatische Verbindungen, kurz auch Aromaten, sind eine Stoffklasse [2a] in der organischen Chemie. Ihr Name stammt vom aromatischen Geruch der zuerst entdeckten Verbindungen dieser Stoffklasse.
[2a] Unter Stoffklasse versteht man in der Chemie alle Stoffe, die durch eine gemeinsame Eigenschaft zusammengefasst werden können.
[3] Als Phenylrest bezeichnet man in der organischen Chemie den Benzolrest.