Furan, Oxacyclopentadien, Oxol, Furfuran, Divinylenoxid

Englisch: divinylene oxide, 5-Oxacyclopenta-1,3-diene, furan, 5-Oxacyclo-1,3-pentadiene, oxoline, furfuran, oxole, 1,4-Epoxybuta-1,3-diene, 1,4-Epoxy-1,3-butadiene
Französisch: furane, furanne
Italienisch: furano, furfurano, ossido di divinilene, ossaciclopentadiene
Spanisch: furfurano, óxido de divinileno, furano

Inhaltsverzeichnis

• Furan
• Vorkommen
• Furan in Kaffee
• Herstellung
• Gesundheitliche Aspekte
• Höchstwerte
• Zusammenfassung und Kurzinfos
• Quellen

Furan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen, also cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen bzw. Enolether. Furan ist in Wasser schlecht löslich und entsteht als so genannter Prozesskontaminant bei der Wärmebehandlung von Lebensmitteln durch den thermischen Abbau von natürlichen Nahrungsbestandteilen. So kann Furan beispielsweise beim Rösten oder Einmachen gebildet werden.
Furan ist auch unter den Bezeichnungen Furfuran, Divinylenoxid, Oxacyclopentadien und Oxol bekannt.

Vorkommen

Furan entstehen wie Acrylamid während der Lebensmittelverarbeitung vor allem in gerösteten Lebensmitteln, wie Kaffee, Instantkaffee sowie in Produkten, die in geschlossenen Gefäßen hohen Temperaturen ausgesetzt sind. Hierzu zählt beispielsweise Säuglingsnahrung. Wie es genau zur Furanbildung während der Lebensmittelverarbeitung kommt, ist nicht ganz geklärt. Besonders hohe Furangehalte sind in Kaffee enthalten. Hier entsteht Furan als Zersetzungsprodukt aus Furan-2-Carbonsäure sowie infolge der so genannten Maillard-Reaktion aus Aminosäuren bzw. Kohlenhydraten.

Furan in Kaffee

In Rohkaffee ist kein oder nahezu kein Furan nachzuweisen. Erst mit dem Röstprozess entsteht Furan in den Kaffeebohnen. In handelsüblichen, gerösteten Kaffeebohnen können bis zu 6,1 mg/kg Furan enthalten sein. Der Furangehalt im aufgebrühten Kaffee hängt direkt von der angewandten Brühmethode ab. Die gefundenen Konzentrationen liegen dabei zwischen 18 und 88 µg/Ltr. in gebrühtem Kaffee. Es hat sich gezeigt, dass Espresso und vor allem aber Kapselkaffee mehr Furan enthält als Filterkaffee.

Furane in Lebensmitteln

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) unterscheidet Furan von Furane. Dem BfR nach ist der Begriff Furane eine Abkürzung für eine Stoffgruppe der chlorierten Dibenzofurane. Dabei handelt es sich um Umweltkontaminanten mit dioxinähnlichen Eigenschaften. Furan hat genmäß BfR keine dioxinähnlichen Eigenschaften.
Zahlreiche Furanverbindungen in Lebensmitteln besitzen aufgrund ihrer hohen Geruchswirksamkeit eine wichtige Rolle als Aromastoffe. Sie entstehen vor allem bei der Lebensmittelverarbeitung und -herstellung durch thermische Einwirkung. Diese Furanverbindungen werden ebenfalls als Furane bezeichnet. Häufig kommen sie in Kaffee, Fleisch, Brot, Kakao oder Nüssen vor.

Sammelbegriff	Name	Vorkommen
Alkylfurane	2,4-Dimethylfuran	Ätherische Öle von Knoblauch, Lauch
	2-Ethylfuran	Reis, Hafer, gekochtes Rindfleisch, Tee, Kaffee
	2-Propylfuran	Johannisbrot, Pflaumen, erhitztem Erdnussöl
	2-Isopropylfuran	Johannisbrot, Kaffee
	2-Butylfuran	Kichererbsen
	2-Pentylfuran	Tomaten, geröstenen Haselnüssen
	2-Hexylfuran	erhitzte Fetten, Bockshornkleesamen
	2-Pentadecylfuran	Avocado
Alkenylfurane	2-(1-Pentenyl)furan	gekochte Kartoffeln, Sojaöl (Fehlaroma)
	3-(4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)furan (Dendrolasin, Denderalasin, Dendrasaline)	Süßkartoffeln
Furanalkohole und Derivate (Verbindungen des Furfurols)	2-Furfurylalkohol, Furanmethanol	Brot, Reis, Tee
	2-(Methoxymethyl)furan	geröstetem Kaffee
	Furfurylbenzoat	Rum, Brot, Kaffee
	3-Furfurylalkohol-O-β-D-glucopyranosid	Azukibohnen
	Furfurylisovalerat	Kaffee
Furabaldehyde (Furane mit Aldehydgruppen)	Furfural	Ätherischen Ölen
	5-Methylfurfural	Abbauprodukt von Sacchariden süßes, würziges Aroma
	5-Hydroxymethylfurfural, 5-HMF, HMF	Kommt in allen erhitzten Lebensmitteln vor
	2-Furanacrolein (3-(2-Furanyl)-2-propenal	Kaffee, Rum zimtähnliches Aroma
Furanketone (Furane mit Ketogruppen)	2-Acetyl-3-methylfuran	Schwarznesseln, Sesamöl
	2-Acetyl-5-methylfuran	Pommes frites, gekochtem und geräuchertem Fisch, Röstkaffee
	2-Acetyl-3-hydroxyfurran, Isomaltol	Ginseng
	1-(3-Furanyl)-4-methyl-2-penten-1-on, Isoegomaketon	Schwarznesselsamen
	3-(4-Methyl-3-pentenoyl)furan	Shiso
Furancarbonsäure und Derivate	5-(3-Furanyl)-2-methyl-5-oxovaleriansäure	Süßkartoffeln
	3-Mercapto-2-methylfuran (ein Mercaptofuran)	in thermisch behandelten Lebensmitteln wie Rindfleisch wichtiges Aroma von Fleischbrühen
	3-Mercapto-2,5-dimethylfuran (ein Mercaptofuran)	Aromastoff von Hühnerfleisch
	2-Methyl-3-(methylthio)furan (ein Mercaptofuran)	gekochtes Rindfleisch
	2,5-Dimethyl-3-(methylthio)furan (ein Mercaptofuran)	Aromastoff von Röstkaffee
Furfurylmercaptane und Derivate	2-Furfurylcaptan	Popcorn, Röstkaffee, gekochtem Fleisch
	2-(Mercaptomethyl)-5-methylfuran	gerösteten Lebensmitteln, entsteht bei der Maillard-Reaktion
	2-(Methylthiomethyl)furan	geräuchertem Schweinefleisch
	2-(Ethylthiomethyl)furan	Arabica-Kaffee
Furfuryldisulfide	2-(Methyldithiomethyl)furan (ein Furfurylmethyldisulfid)	Weißbrot, Fleisch, hitzebehandletem Sesamöl
Furane mit weiteren Gruppen	Bilobanon	Ginnan, der Frucht des Ginkgobaumes
	Falzin	Reiswein (Sake)
	O-Methylfalazin	schwarzen Johannisbeeren
	Perloyrin	japanischer Sojasauce
Dihydrofurane	4,5-Dihydro-3-mercapto-2-methylfuran	gebratenem Fleisch charakteristisches Brataroma
Alkyltetrahydrofurane	2,5-Diethyltetrahydrofuran	Minze
	Isomere von 2,5-Diethyltetrahydrofuran	Melisse
Alkenyltetrahydrofurane	5-Isopropenyl-2-methyl-2-vinyltetrahydrofuran	Koriander, Muskatellersalbei, Wein, Kaffee
Tetrahydrofurane mit Hydroxygruppen	Tertahydro-2-methy-5(1-hydroxy-1-methylethyl)-2vinylfuran (Linaloolmonoxid ein Hydroxyalkyltetrahydrofuran)	Grapefruit
	5-Ethenyltetrahydro-β,5-dimethyl-2-furanethanol (Fliederalkohol ein Hydroxyalkyltetrahydrofuran)	Waldmeister
	3-Hydroxy-2-methyltetrahydrofuran (ein Tetrahydrofuranol)	gerösteten Erdnüssen
Tetrahydrofurane mit Carbonylgruppen	2-(1-Formylethyl)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran (Fliederaldehyd)	Bergamotteöl Bergamotte ist eine Gattung der Zitruspflanzen (Citrus)
Tetrahydrofurane mit weiteren Gruppen	Tetrahydro-2,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran (Calophyllin)	Muskatnuss
	Divanillyltetra-hydrofuranferula-säureester	Kakipflaume
Tetrahydrofurnole mit weiteren Gruppen	4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)tetrahydro-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2-furanol (Clusin)	Kubeben-Pfeffer
	2-Hydroxy-3-4-dipideronyltetrahydrofuran (Cubebin)	Kubeben-Pfeffer Sorgt für den bitteren Geschmack in den Pfefferfrüchten.
Weitere derivate des Furans	Isofuranogermacren	Zitwerwurzel (bot.: Curcuma zedoaria), Myrrhe
	7,8-Dihydro-1,5,8-trimethylnaphtho[2,1-b]furan-9(6H)-on	Zitwerwurzel
	1α-Hydroxyfuranoeudesm-4-en-6-on (Curcolon)	Zitwerwurzel
Quelle: Ternes, Täufel, Tunger, Zobel. 2005.

Giftige und unerwünschte Furanverbindungen in Lebensmitteln

Die Furanverbindung 2-Methyl-3-hydroxy-5-methyl-thetradrofuran ist Teil des Pilzgiftes Muscarin. Das Pilzgift Muscarin kommt in den Pilzen Rettich-Helmling, Ziegelroten Risspilz und Fliegenpliz sowie in Clitocybe-Arten und in den kleinen weißen Inocybe-Arten vor.
Die Furanverbindung 2-Methyl-3-hydroxy-5-methyl-thetradrofuran (Botryodiplodin) ist ein Mykotoxin also ein Schimmelpilzgift. Es entsteht durch sekundäre Stoffwechselprodukte aus Schimmelpilzen. Die Furanverbindung wirkt bereits in geringsten Mengen giftig. Der Begriff Pilzgift wird nur auf die toxischen Inhaltsstoffe von Großpilzen angewandt.
Ipomeatetrahydrofuran und Ipomeabisfuran sind Furanverbindungen in kranken, befallenen Süßkartoffeln.

Herstellung

Chemisch gewonnen wird Furan großtechnisch aus einer Reaktion zwischen Acetylen und Formaldehyd mit anschließender Umsetzung des so erhaltenen Diols mit Ammoniak.

Gesundheitliche Aspekte

Im Tierversuch führen höhere Dosen von Furan zu Krebs. Untersuchungen an Ratten lassen eine genotoxische Wirkung vermuten. In Ratten führt eine Dosis von >2 mg/kg Körpergewicht zu einer stark erhöhten Tumorrate.
Die genaue Wirkung im menschlichen Körper muss allerdings noch geklärt werden. Es ist also noch nicht sicher, ob eine langfristige, geringe Furanaufnahme über Lebensmittel beim Menschen zu Krebs führen kann.
Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) stuft Furan jedoch als möglicherweise krebserregend für den Menschen ein.

Höchstwerte

Für die menschliche Ernährung liegen nur Schätzwerte für eine tägliche tolerierbare Aufnahmemenge (TDI-Wert) von 1,23 µg Furan pro Kilogramm Körpergewicht vor.

Zusammenfassung und Kurzinfos

• Furan bildet sich aus Furan-2-Carbonsäure, Aminosäuren, Kohlenhydraten
• Furan bildet sich während der Maillard-Reaktion
• Furan hat einen ADI-Wert von 1,23 µg/kg Körpergewicht
• Furan ist ein Prozesskontaminant, Kontaminant
• Furan kommt vor in Kaffee, Instant-Kaffee, Espresso
• Furan kommt vor in erhitzter Säuglingsnahrung

Quellen

• Der Brockhaus Ernährung: Gesund essen - bewusst leben. Brockhaus, 2011 »
• Reinhard Matissek, Werner Baltes: Lebensmittelchemie. Springer Spektrum, 2015 »
• Der große Larousse Gastronomique. Christian, 2012 »
• Hans-Joachim Rose: Die Küchenbibel: Enzyklopädie der Kulinaristik. Tre Torri Verlag, 2007 »
• Prof. Dr. Waldemar Ternes, Alfred Täufel: Lebensmittel-Lexikon. Behr's Verlag, 2005 »