3-Monochlorpropandiol, 2-Monochlorpropan-1,2-diol, Chlorpropylenglykol, R-3-Chlor-1,2-propandiol, 3-MCPD, S-3-Chlor-1,2-propandiol, RS-3-Chlor-1,2-propandiol, 2-Monochlorpropandiol, 3-Monochlorpropan-1,2-diol, a-Chlorhydrin, 3-Chlor-1,2-propandiol, Glycerin-a-monochlorhydrin, Glycerinmonochlorid, rac-3-Chlor-1,2-propandiol, 2-MCPD, ±-3-Chlor-1,2-propandiol

Englisch: Glycerol a-monochlorohydrin, a-Chlorohydrin, 2-monochloropropane-1,2-diol, 3-Monochloropropane-1,2-diol, 3-Chloro-1,2-propanediol, Chlorodeoxyglycerol
Französisch: 2-monochloro-propane-1,2-diol, 3-monochloro-propane-1,2-diol
Italienisch: 2-monocloro-1,2-propandiolo, 3-cloro-1,2-propandiolo, a-cloridrina, Clorodeossiglicerolo, 3-monocloropropandiolo-1,2-diolo, Glicerolo a-monocloroidrina, 3-monocloro-1,2-propandiolo
Spanisch: 2-monocloropropano-1,2-diol, 3-monocloropropano-1,2-diol

Inhaltsverzeichnis

• 3-Monochlorpropandiol
• Entstehung
• Vorkommen
• Gesundgeitliche Aspekte
• Zusammenfassung und Kurzinfos
• Quellen

3-Monochlorpropandiol oder kurz 3-MCPD oder korrekter Weise 3-Chlor-1,2-propandiol sowie 2-Monochlorpropandiol, 2-MCPD, 2-Chlor-1,2-propandiol gehören zu den Chlorpropanolen, eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Diole. Charakteristisch für diese Substanzgruppe ist, dass sie ein Glycerin-Grundgerüst aufweisen, bei dem eine Hydroxylgruppe (–OH) [1] durch ein Chloratom (Cl) ersetzt ist. Bei 3-MCPD befindet sich das Chloratom an Position 3, bei 2-MCPD an Position 2. Die Fettsäureester von 3-MCPD und 2-MCPD bestehen aus Chlorpropanol, das mit einer (Monoester) oder zwei (Diester) Fettsäureresten verestert ist. 3-MCPD und 2-MCPD entstehen in Lebensmitteln während ihrer Verarbeitung und werden darum auch als Prozesskontaminanten bezeichnet.

Entstehung

3-MCPD kann sich einerseits bei der Verarbeitung von Lebensmitteln aus natürlichen Inhaltsstoffen entwickeln, wie beispielsweise bei der Herstellung von Sojasauce und Würzen und andererseits bildet sich freies 3-Monochlorpropandiol oder freies 2-Monochlorpropandiol, wenn fett- und gleichzeitig salzhaltige Lebensmittel im Herstellungsprozess hohen Temperaturen ausgesetzt werden. Wie beispielsweise beim Backen von Broten oder beim Rösten von Toast. Die estergebundenen Formen, also 2-MCPD-, 3-MCPD-Fettsäureester entstehen nach heutigem Wissensstand vor allem bei der Raffination pflanzlicher Öle und Fette. Die Pflanzenfette werden während der Raffination gereinigt, dabei werden unerwünschte Begleitstoffe wie Trub-, Geruchs- und Geschmacksstoffe entfernt. Naturbelassene Speiseöle und Speisefette enthalten keine 2-MCPD oder 3-MCPD-Fettsäureester.

Vorkommen

MCPD-Fettsäureester wurden in raffinierten Speiseölen und Speisefetten sowie zahlreichen anderen Lebensmitteln wie Margarine, Gebäck, Backwaren, Feingebäck, dunkel geröstetem Toast, in der Rinde von Brot, sowie in Prokukten gefunden, die mit raffinierten Speisefetten zubereitet wurden. Hierzu zählen beispielsweise frittierte Produkte, Mayonnaise, Brotaufstriche, Antipasti, Pesto, Sojasaucen, verschiedene Snack-Produkte sowie Säuglingsanfangs- und Säuglingsfolgenahrung. MCPD-Ester sind also in Produkten vorhanden, die mit raffinierten Speisefetten, besonders aber mit Palmöl hergestellt wurden. In raffinierten Fetten und Ölen hängt der MCPD-Ester-Gehalt von der Intensität der industriellen Verarbeitung sowie von der Zusammensetzung des Rohproduktes ab. MCPD-Ester bilden sich vor allem aus Diacylglycerine (Diglyceriden). Besonders hoch ist der Diglyceridgehalt in Palmöl. Darum ist auch bei raffinierten Palmölen der Gehalt an MCPD-Estern höher als in anderen pflanzlichen raffinierten Fetten.

Gesundgeitliche Aspekte

Wie sich 2-MCPD und seine Fettsäureester auf den Organismus auswirken, wurde bisher nicht untersucht. Es ist also nicht geklärt, ob und welche toxikologische Wirkung 2-MCPD und 2-MCPD-Ester haben könnten. Für 3-MCPD-Fettsäureester wurde in Tierversuchen mit Ratten nachgewiesen, dass es während der Verdauung vollständig unter Freisetzung von 3-MCPD gespalten wird. In weiteren Tierversuchen hat sich gezeigt, dass 3-MCPD eine Zunahme der Zellzahl (Hyperplasie) in den Nierentubuli (röhrenförmiges Strukturelement des Nierengewebes) verursacht und in höheren Dosierungen bei den behandelten Tieren gutartige Tumoren ausgelöst. Somit ist zumindest bei den behandelten Tieren davon auszugehen, dass 3-MCPD oberhalb eines bestimmten Schwellenwertes karzinogen wirkt, also Kreb auslösen kann.

Tolerierbare/Duldbare tägliche Aufnahmemenge

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) und die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) ermittelte unter Anwendung eines Unsicherheitsfaktors von 100 einen TDI-Wert (tolerierbare tägliche Aufnahme, en.: Tolerable Daily Intake) für 3-MCPD von 2 µg/kg Körpergewicht. Das bedeutet, dass das BfR und die EFSA davon ausgegangen sind, dass für einen durchschnittlichen, gesunden, erwachsenen Menschen bei einer täglichen Aufnahme von bis zu 2 µg 3-MCPD oder seiner Fettsäureester je kg Körpergewicht keine gesundheitliche Beeinträchtigungen zu erwarten sind. 2016 hat die EFSA jedoch eine Nieren- und Hodentoxizität von 3-MCPD bestätigt und darum die tolerierbare tägliche Aufnahmemenge auf 0,8 µg/kg Körpergewicht herabgesetzt.
Kleinkinder und Säuglinge, die mit Muttermilchersatz-Produkten (Säuglingsanfangs- und Säuglingsfolgenahrung) gefüttert werden, haben eine besondere 3-MCPD-Exposition. Die Säuglingsnahrung ist zwar in der Zusammensetzung auf die speziellen Bedürfnisse von Kindern in den ersten Lebensmonaten abgestimmt und entspricht den aktuellen wissenschaftlichen Erkenntnissen zum Nährstoffbedarf der Kinder, jedoch werden für den Fettanteil der Produkte raffinierte pflanzliche Fette verwendet. Aufgrund des Nachweises von 3-MCPD-, 2-MCPD- und Glycidyl-Fettsäureestern in diesen Fetten kommen diese Verbindungen auch in Säuglingsmilchnahrung vor. Das BfR rät aber trotz dem grundsätzlich für die Ernährung von nicht gestillten Säuglingen zu industriell gefertigter Säuglingsmilchnahrung. Der Empfehlung des BfR nach kann nur so eine optimale Ernährung sichergestellt werden, wenn nicht gestillt wird. Das BfR empfiehlt daher Eltern nachdrücklich, ihre Säuglinge bei Bedarf mit den speziell für sie hergestellten Produkten zu ernähren, weil diese Produkte für den Säugling lebenswichtige Nährstoffe in der richtigen Zusammensetzung enthalten.

[1] Eine Hydroxylgruppe oder auch OH-Gruppe ist eine aus einem Atom Wasserstoff und einem Atom Sauerstoff bestehende Gruppe.

Zusammenfassung und Kurzinfos

• 3-Monochlorpropandiol gehört zu den Schadstoffen
• 3-Monochlorpropandiol ist ein Prozesskontaminant
• 3-Monochlorpropandiol kommt vor in Sojasauce, Würzen, Brot, Toast, pflanzlichen Fetten, Margarine, Gebäck, Backwaren, Feingebäck, Mayonnaise, Brotaufstrichen, Antipasti, Pesto, Säuglingsanfangsnahrung, Säuglingsfolgenahrung

Quellen

• Der Brockhaus Ernährung: Gesund essen - bewusst leben. Brockhaus, 2011 »
• Reinhard Matissek, Werner Baltes: Lebensmittelchemie. Springer Spektrum, 2015 »
• Der große Larousse Gastronomique. Christian, 2012 »
• Hans-Joachim Rose: Die Küchenbibel: Enzyklopädie der Kulinaristik. Tre Torri Verlag, 2007 »
• Prof. Dr. Waldemar Ternes, Alfred Täufel: Lebensmittel-Lexikon. Behr's Verlag, 2005 »